Toszkána lankás dombjain néhány km-re Vincitől található Cerreto Guidi, egy pici, de elbűvölő reneszánsz település szőlőültetvényekkel és olajfaligetekkel körülvéve. Annak ellenére hogy a település neve a Guidi grófok jelenlétére utal, akik itt is várat építettek, mint Vinciben, a település feletti uralkodásuk jeléül, hírnevét mégis a Medici családnak köszönheti, akik kikapcsolódásuk és pihenésük helyszínéül választották.
Cerreto Guidi szíve egy kis történelmi központ, ahol a Medici villa áll és innen kezdődően gyűrű formában épül köré a település. A villa a toszkán Medici építészet tökéletes példája, 1555 körül épült a Guidi grófok egyik várára, I. Cosimo utasítására. A villa megépítése valószínűleg Bernardo Buontalenti nevéhez köthető, erre bizonyítékok nincsenek, viszont a két lápcsősor mindenképpen erre utal.
A villában számos a Medici családról készült portré, valamint a család gyárában készült különleges kárpitok is megtalálhatóak. A teraszról csodálatos kilátás nyílik a kertre és a környékre. Az UNESCO a világörökség részévé nyílvánította a villát és 2002 óta Vadászat- és Területtörténeti Múzeumként is működik, melyben számos vadászati fegyvert őriznek részben Stefano Bardini gyűjtő hagyatékából. A múzeumban egy lotaringia-kori vadász házikó is megtalálható, valamint érdekes ikonográfiai bizonyítékok.
A villa mellett megcsodálhatjuk a Pieve di San Leonardot, amelyre a 10. század óta emlékeznek, de jelenlegi formáját az évszázadok során történt modernizációs felújításoknak köszönheti. Az épületben számos értékes műalkotás található, mint például Giovanni della Robbia 1511-ben terrakottából készült keresztelőkútja; Giovanni Battista Volpino ‘Scalabrino’ néven ismert művész San Bernardo látomása című festménye; a Cristofano Allorinak tulajdonított San Leonardot ábrázoló festmény; valamint Ghirlandaio festménye a Sent Pál és Leonardo között gyermekkel trónoló Madonnáról.
Érdemes meglátogatni még: a Medici korszakból származó Szentháromság Oratóriumot, amelyben Domenico Cresti Passignano néven ismert művész1587-es oltárképe található, a Comunione di Santa Liberata; a tizennegyedik századból származó San Rocco Oratóriumot, amely ma a Porta Fiorentina történelmi múzeumának ad otthont, a település négy kerületének az egyike; valamint az 1336-ban épült Santa Liberata szentély, amely szintén őriz néhány értékes festményt.